Liga šampiona u sezoni 1999/00 bila je osmo izdanje Lige šampiona, to jest 45 ako se računa i Kup šampiona. Odigrano je ukupno 157 utakmica i postignuta 444 gola. Do finala su stigle španske momčadi , Real Madrid i Valencija.
Ovog puta igrana su tri pretkola do grupne faze. Real Madrid bio je direktan sudionik grupne faze, a Valencija je morala prekočiti jednu prepreku na putu do iste. Ždrijeb im je dodijelio Hapoel iz Haife, a Šišmiši su rutinski sa dva puta po 2-0 ušli u skupine najjačeg klupskog takmičenja.
Ekipe su bile podijeljene u 8 skupina sa po 4 ekipe. Po dvije su prolazile, a nakon toga ponovo su se ekipe dijelile u grupe.
Valencija je bez poraza prošla tešku grupu sa Bayernom,PSV-om i Rangersom.Imali su 3 pobjede i tri remija. Bayern je završio drugi, Rangers se morao zadovoljiti Kupom Uefa,a PSV je ispao. Oba sraza Valencije i Bayerna završena su bez pobjednika, ali Bavarce je koštao poraz od PSV-a u Eindhovenu.
Real Madrid je imao lakšu grupu sa Portom, Olympiacosom i Moldeom. Porto je tih godina bio jak i znalo se da će voditi bitku s Madriđanima za prvo mjesto. I tako je i bilo, obje momčadi upisale su domaće pobjede u međusobnom srazu, a presudio je -Olympiacos. Oni su u Pireju savladali Porto, a Realu uzeli bod, te je tu napravljena razlika. Real je bio prvi, Porto drugi, Olympiacos treći, a Molde četvrti.
U drugom krugu Šišmiši su bili smješteni u grupu sa Fiorentinom,Manchesterom i Bordeauxom. Nisu se baš proslavili, imali su 10 bodova, ali to je bilo dovoljno za četvrtfinale. Real je prošao još teže. Bili su u grupi sa 2 od tri prošlogodišnja finalista, Bayernom i Dinamom iz Kijeva.a Rosenborg je bio apsolutni autsajder. Bayern osvaja grupu sa 13 bodova,a Real i Dinamo imaju po 10. Gledao se međusobni omjer, koji je bio u korist Reala. Na Bernabeu je bilo 1-1, a Real je iščeprkao pobjedu u Kijevu 1-2 i prošao u 1/4 finala.
Ždrijeb je u četvrtfinalu spojio Real i Manchester United te Valenciju i Lazio. Prvi susreti igrani su 4.aprila 2000.godine. Madriđani su remizirali s Unitedom 0-0 na svom terenu,a Valencija je razmontirla momčad iz Rima 5-2. Posebno je inpirativan bio Gerard Lopez, koji je hat-trickom zakucao Lacijale.
Lazio je pobijedio Valenciju 1-0 u uzvratu golom Verona, ali bila je to Pirova pobjeda. No, sudar Manchester Uniteda i Reala na Old Trafordu donio je više uzbuđenja. Nesretni Keane je autogolom doveo Real u vodstvo, a na početku drugog dijela Raul sa dva gola ruši nade Crvenih đavola. No,preko Beckhama i Scholesa Fergusonova artiljerija se vraća, ali do kraja ne mogu do preokreta.
U polufinalu su čak bila tri španska predstavnika. Upravo je ždrijeb spojio Valenciju i Barcelonu. Drugi par činili su Real i Bayern. Šišmiši i Kraljevi veliki posao rade u prvim utakmicama. Valencija tuče Blaugranu 4-1, Real rutinski dobija Bayerna 2-0. Angulo, Mendieta i Lopez zabijali su za Valenciju, Anelka za Real (Jeremies autogol).
Uzvrati su rezultatski bili neizvjesniji. Jancker je ranim pogotkom ulio nadu Bayernu, no u 30.minuti ruši ju Anelka. Znalo se da Bavarcima treba čudo i još tri gola, ali do kraja preko Elbera zabijaju tek jedan. Barcelona je mislila da može do čuda protiv Valencije, no Mendieta je otklonio sve dvojbe oko prolaza u 69.minuti. Do kraja Barca preko de Boera i Cocua ipak upisuje pobjedu, za navijače.
Finale je odigrano 24.maja. I ipak nije ponudilo to što se očekivalo , jer je igrala samo jedna ekipa.
Vicente Del Bosque na gol je stavio Casillasa, a igrali su : Salgado,Karanka,Helguera,Campo,Carlos,McMannaman,Redondo,Morientes,Raul i Anelka. Na klupi su ostali Ilgner,Hierro,Sanchis,Savio,Geremi,Karembeu, i naš Elvir Baljić.
Trener Valencije tada je bio Hector Cuper, koji je odabrao klasičnu 4-4-2 formaciju. Canizares na golu, ispred njega Angloma,Pelegrino,Đukić i Garcia. Farinos i G.Lopez srce veznog reda, na krilima Mendieta i Gonzalez. Claudio Lopez i Angulo trebali su biti najveća prijetnja pred golom Madriđana. Klupu su držali Molina,Roche,Albelda,Garcila,Milla,Ilie,Sanchez.
Susret na Stade de Francu sudio je talijan Branchi.
Morientes je u 39.minuti glavom doveo Real u prednost. Na 2-0 povisio je McManaman fantastičnim volej-udarcem.Valencija je očajnički pokušavala doći do pogotka, no Raul je u 75.minuti zakucao njihovu sudbinu.Bila je to osma titula za Real, računajući i Kup šampiona.
Satisfakcija za poraz bila je nagrada Morientesu za najboljeg igrača, no kakve koristi od toga,…